When I was 16 เป็นเรื่องราวของ ดาลัดดาว (พลอยชมพู ) หญิงสาวอายุ 36 กำลังจะแต่งงานกับพี่โจ ผู้ชายที่ใครๆก็ว่าเหมาะสมกับเธอ แต่เธอกลับคิดถึงรักแรกของเธอ พี่ฤทัย เธออยากรู้ว่าทำไมเขาถึงหายไป ทำไมเขาถึงไม่ติดต่อมา…แล้ววันหนึ่ง จะด้วยโชคชะตาหรืออะไรสักอย่าง ดาลัดดาวได้ย้อนเวลากลับมา…ยี่สิบปี กลับมาเป็นตัวเองตอนอายุสิบหก ทุกอย่าง ทั้งหมด เหมือนตอนนั้น…ตอนปิดเทอมใหญ่ ก่อนขึ้นมอห้า อายุสิบหก เพื่อพบผู้ชายในรักครั้งแรก อีกครั้ง! พี่ฤทัย… ดาลัดดาว (อายุ 16) รู้สึกงงว่าเกิดอะไรขึ้นกับตัวเอง โชคชะตากำลังเล่นตลกอะไร แต่เมื่อกลับมาแล้วดาลัดดาวก็คิดที่จะแก้ไขข้อผิดพลาดที่ได้ทำไว้เมื่อ 20 ปีที่แล้วและจะต้องหาคำตอบให้ได้ว่าพี่ฤทัยทำไมถึงหายไปไม่ติดต่อมา