สาวสวยเก่ง ฮอลลี่ เคเนดี้ (ฮิลลารี่ สแวงก์) แต่งงานกับเจอร์รี่ (เจอราร์ด บัตเลอร์) หนุ่มไอริชผู้น่ารัก และรวยอารมณ์ขันที่เธอรักมากที่สุดในชีวิต เมี่อมะเร็งพรากเขาไป จึงเหมือนชีวิตครึ่งหนึ่งของเธอถูกพรากไปด้วย คนเดียวในโลกที่เข้าใจเธอจากไปเสียแล้ว เจอร์รี่เองก็รู้ว่าเขาคือคนที่รู้จักฮอลลี่ดีที่สุด เขาจึงเตรียมแผนบางอย่างไว้สำหรับฮอลลี่ ก่อนตายเจอร์รี่เขียนจดหมายถึงฮอลลี่จำนวนหนึ่ง ไม่ใช่เพื่อนำทางเธอให้พ้นจากความเศร้าเท่านั้น แต่เพื่อให้เธอค้นพบตัวเองอีกครั้งด้วย จดหมายฉบับแรกมาถึงฮอลลี่ในวันเกิดครบรอบ 30 ปีของเธอ พร้อมกับเค้ก